认识癸二酸
2022.06.10
guǐ èr suān
Decanedioic acid
Sebacic acid
1,10-decanedioic acid
1,8-octanedicarboxylic acid
acide sebacique
n-decanedioic acid
111-20-6
癸二酸;皮脂酸;辛二甲酸;辛二甲酸
Decanedioic acid;Sebacic acid;1,10-decanedioic acid;1,8-octanedicarboxylic acid;acide sebacique;n-decanedioic acid
C10H18O4
202.25
130.5-133.5℃
无色片状结晶,可燃。熔点134-134.4℃,沸点294.5℃(13.3kPa),243.5℃(2.0kPa),相对密度1.2705(20/4℃),折射率1.422,摩尔燃烧热5.424MJ/mol。溶于酒精和乙醚,微溶于水,1g该品溶于700ml水或60ml沸水。
以天然的蓖麻油或已二酸单酯为原料制得。用乙烯、四氯化碳经聚合反应也可得到癸二酸,但目前世界上工业生产的癸二酸几乎全部都是用蓖麻油作原料的。
蓖麻油在碱作用下加热水解生成蓖麻油酸钠皂,然后加硫酸酸解生成蓖麻油酸;在稀释剂甲酚的存在下,加碱加热到260-280℃进行裂解,生成癸二酸双钠盐及仲辛醇和氢气,裂解物经水稀释后,加热加酸中和,把双钠盐变成单钠盐;再用活性炭脱色后的中和液煮沸加酸,使癸二酸单钠盐变成癸二酸结晶析出,再经分离、干燥即得成品。
原料消耗定额:蓖麻油(工业品)2100kg/t、硫酸(98%)1600kg/t、烧碱(95%)1200kg/t、甲酚(工业品)100kg/t。
利用200#溶剂油或166-182℃馏分中分离制得的正癸烷,以19-2解脂假丝酵母发酵制得癸二酸。
以钯盐-铜或铁为催化剂,在乙醇、丙醇或其他醇的溶剂中,在40-60℃低温和常压的缓和条件下,将环戊烯用空气氧化生成环戊酮,然后用铁催化剂氧化和二聚而成。
主要用作癸二酸酯类增塑剂和尼龙塑模树脂的原料,还可用作耐高温润滑油的原料。其主要酯类产品是甲酯、异丙酯、丁酯、辛酯、壬酯和苯甲酯,常用酯是癸二酸二丁酯和癸二酸二辛酯。癸二酸增塑剂可广泛用在聚氯乙烯、醇酸树脂、聚酯树脂和聚酰胺模塑树脂中,由于其低毒和耐高温的性能,所以经常用于一些特殊用途的树脂中。用癸二酸生产的尼龙模塑树脂具有较高的韧性和较低的吸湿性,也可加工成很多特殊用途的产品。癸二酸还是橡胶的软化剂、表面活性剂、涂料及香料的原料。